Perjalanan karier Thomas Djowandono atau Tommy dimulai sebagai wartawan magang di Majalah Tempo pada 1993 dan pada 1994 di Indonesia Business Weekly. 

Tommy juga pernah bekerja sebagai analisis keuangan di Whetlock NatWest Securities, Hong Kong.

Pada 2006, karier Tommy mulai naik. 

Ia diangkat oleh pamannya Hashim Djojohadikusumo, sebagai Wakil CEO perusahaan yang bergerak di bidang agrobisnis Arsari Group.

Berkat kinerja yang mumpuni dalam mengelola keuangan, Partai Gerindra tercatat pernah mendapatkan peringkat terbaik sebagai Partai Politik dengan laporan keuangan yang paling transparan. 

Selain itu, Gerindra juga mendapatkan penghargaan dari Transparency International Indonesia dan Indonesia Corruption Watch.

Selama Pilpres 2014, Tommy Djiwandono juga mengusung pamannya yang saat itu berpasangan dengan Hatta Rajasa. 

Ia memiliki peran penting ketika itu yakni mengurus kebutuhan logistik Koalisi Merah Putih. (*)