Dia merupakan anak pertama dari pasangan Soedradjad Djiwandono dan Biantiningsih Miderawati.
Tommy adalah kakak kandung Budi Djiwandono yang akhir-akhir ini diisukan akan mencalonkan diri sebagai calon gubernur Jakarta pada Pemilihan Kepala Daerah atau Pilkada 2024.
Melansir dari laman resmi Gerindra, Tommy adalah cicit dari R.M Margono Djojohadikusumo, pendiri Bank BNI 46.
Ayahnya Tommy, Soedradjad Djiwandono adalah mantan Gubernur Bank Indonesia yang kini mengajar di Nanyang Technological University, Singapura.
Ibu Tommy, Biantiningsih adalah kakak kandung Menteri Pertahanan Prabowo Subianto yang merupakan pendiri Partai Gerindra.
Keluarga Thomas memang dikenal sebagai politikus di antaranya, Rahayu Saraswati yang merupakan sepupunya adalah anggota DPR RI dari fraksi Gerindra yang menjabat dari tahun 2014- 2019.
Sementara itu saudara dari Rahayu Saraswati, Aryo Djojohadikusumo juga merupakan seorang politikus yang mewakili Dapil Jakarta III dan duduk di divisi IV DPR RI masa jabatan 2014-2019.
Thommy tercatat sebagai murid di sekolah menengah pertama, SMP Kanisius, Menteng, Jakarta.
Saat berkuliah di mengambil bidang sejarah di Haverford College, Pennsylvania, Amerika Serikat.
Kemudian, dia mengambil gelar master dalam bidang Hubungan Internasional dan Ekonomi Internasional di Johns Hopkins University School of Advanced International Studies, Washington, Amerika Serikat.